Enquanto Colton Underwood e Cassie Randolph decidiram ser apenas namorado e namorada no final de 'The Bachelor', ele agora tem um anel de noivado de diamante de Neil Lane para dar à sua 'futura esposa'.
Depois de uma épica final de duas noites no The Bachelor, Colton Underwood finalmente conseguiu seu desejo de estar com seu verdadeiro amor, Cassie Randolph, mesmo que ela não estivesse pronta para ficar noiva. Isso significou que ele perdeu a chance de dar a ela um anel de noivado de diamante de vários quilates Neil Lane, mas Jimmy Kimmel tinha o garoto de 27 anos coberto. Colton e Cassie apareceram em seu programa noturno da ABC após o final em sua primeira aparição na imprensa e o casal revelou que agora eles estão em algum lugar entre namorado e namorada e casal de noivos. Jimmy queria ter certeza de que Colton ainda tinha alguma coisa séria para dar ao jovem de 23 anos quando chegar a hora certa.
Depois que o casal falou sobre o quão felizes e apaixonados eles são, e Colton chamou Cassie de sua “futura esposa”, Jimmy sacou uma caixa de jóias preta. Ele disse a Colton que Neil Lane havia escolhido a bugiganga para que, quando ele decidisse finalmente fazer a pergunta, Cassie ganhasse um anel digno de um finalista de bacharel. A princípio, o casal achou que Jimmy estava brincando, até Colton abrir a caixa para mostrar um grande diamante de lapidação esmeralda, cercado por pedras menores. Foi o verdadeiro negócio! Jimmy garantiu a Colton que ele poderia ir ao famoso joalheiro de Beverly Hills e trocá-lo por uma de sua escolha e de Cassie. Mas como é doce o fato de, apesar de Cassie ter mantido o controle, que ela não estava pronta para o casamento, quando ela ostenta o mesmo brilho que outras mulheres que receberam a rosa final do programa.
Pouco antes de Colton e Cassie pararem no show de Jimmy, Bachelor Nation observou enquanto ele procurava desesperadamente Cassie antes que ela deixasse Portugal para ter outra chance de se apaixonar por ela. Ele a convenceu de que estava disposto a esperar o tempo necessário para ela se apaixonar por ele porque ela era a única mulher que ele queria. Ela concordou em conhecer a família dele que estava esperando na Espanha, e no final Cassie e Colton passaram a primeira noite juntos em uma suíte de fantasia … mesmo que Colton não dissesse se ele não era mais virgem após a experiência.
Colton conseguiu conquistar um bacharel pouco inviável primeiro - ele acabou sem cerimônia final de rosas e nenhum competidor saiu no final depois de finalizar as finalistas Hannah G e Tayshia no final da primeira parte porque ele estava apaixonado por Cassie. A fonoaudióloga de 23 anos terminou com Colton no episódio anterior, dizendo que não tinha certeza se estava "apaixonada" por ele e que definitivamente não estava pronta para o casamento. Isso o levou a perdê-lo e pular uma cerca enquanto pensava em desistir do show. Mas no final o verdadeiro amor prevaleceu. Jimmy até elogiou Cassie e Colton por serem “o único casal que lidou com isso como seres humanos, porque é absurdo ficar noivo no final deste período”, que é a curta janela de filmagem de The Bachelor.
